Ogni 2 Febbraio c' è la festa in onore della Madonna di Flevariotissa, l’appuntamento invernale della gente di Astipalea. Per tutta la notte si festeggia con danze tradizionali, piatti di cucina tipica locale e vino abbondante.

Una delle feste più importanti è quella del Ferragosto che si svolge alla chiesa di Panaghia Portaitissa (14-16 Agosto). La sera della vigilia della festa, dopo i vespri, si festeggiano sul sagrato della chiesa. Di solito, il 15 Agosto, si preparano “labriano” (agnello farcito) fuori dalla chiesa. Tutti i visitatori vengono invitati alla festa. 

Il giorno dopo il Commune e il Centro Culturale dell’isola organizzano la “cuccagna”, che comprende gare di nuoto e giochi (i partecipanti con gli occhi bendati devono darsi da mangiare yogurt oppure cercano di afferrare un gallo finto all'estremita di una colonna in legno spalmata di grasso)

Il 4 Settembre, l'icona della Panaghia Portaitissa e le reliquie di San Anthimos vengono portati in processione a Chora fino all'edificio comunale e dal Comune alla festa del "festeggiato", dove si riceve la benedizione seguita poi da festa e divertimenti.

Il 8 Settembre si celebra la festa della Panaghia di Thoma a Vathi con banchetti, vino in abbondanza, danzi e canzoni tradizionali.

Il 8 Settembre, si festeggia la Panaghia di Poulariani e il 26 Ottobre Aghios Dimitris a Maltesana.

Aghios Panteleimon viene festeggiato il 27 Luglio ed il Cristo Salvatore il 6 Agosto, nella chiesa vicino alla diga di Livadi.